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有机化学 
定 价：68 元 丛书名：医科大学化学系教材
9 7 3 8 5 7 0 1 6 2 2 2 6 
《有机化学(第2版)》由有机化学基本知识与基本理论(第1～8章)、含氧和含氮有机化合物的结构与性质(第9～16章)、生物有机化合物的结构与性质(第17～19章)三大知识模块组成。将有机化学知识模块化有利于学习者对知识系统化和整体性的构建。此外,以二维码形式引入了国家精品在线开放课程“大学化学(下)”知识点视频教学数字资源,实现线下阅读与线上视频学习的高度融合。
《有机化学(第2版)》可作为普通高等学校医学类、药学类、生物类专业的化学基础课教材,各院校可自主选择、调整教学内容以达到教学要求。
由中南大学主编、化学工业出版社出版的医科大学化学系列教材《基础化学》《有机化学》自2013年出版以来，无论是在知识水平的深度还是广度上，对现代医学人才化学基础和理科思维的培养，均发挥了积极的促进作用，获得了广大师生的普遍好评。同时，对于医学化学系列课程的建设也起到了重要的推动作用，以该系列教材为蓝本而分别建设并正式上线的中南大学慕课（MOOC）“大学化学（上）（下）”，于2017年获得首批国家精品在线开放课程认定。其中，“大学化学（上）”与生物医学类“基础化学”课程对接、“大学化学（下）”与生物医学类“有机化学”课程对接，为生物医学类学生和社会学习者构建了一个现代化的自主学习平台。
在第一版教材使用的五年时间里，化学学科飞速发展，新知识层出不穷，特别是移动互联网的快速发展与普及，一场以学生自主学习能力培养为主要目标、以颠覆传统观念的“翻转课堂”理念为标志的、基于慕课的“线上线下融合”的混合式教学改革，正在我国高等教育界全面推行。为贯彻落实教育部教育信息化“十三五”规划，推动“信息技术与教学深度融合”的要求，顺应新一轮教学改革形势，我们决定对医科大学化学系列教材《基础化学》《有机化学》进行修订再版。
王微宏，中南大学化学化工学院，教授，作者主要从事有机化学的教学与研究，具有20多年的本科有机化学课程教学经验，是国家精品课程“医学有机化学”（2008年）、国家精品资源共享课“有机化学”（2013年）和国家精品在线开放课程“大学化学”（2017年）的主讲教师和主要负责人。
第1章 绪论/ 1
1.1 有机化学及其与医学的关系 1 1.2 有机化合物的一般特点 2 1.3 组成有机化合物的化学键——共价键 2 1.3.1 σ键和π键 3 1.3.2 碳原子的杂化形式 3 1.3.3 键的极性和极化 6 1.3.4 共价键的断裂和反应类型 7 1.4 有机化学反应中的酸碱概念 8 1.4.1 酸碱质子理论 8 1.4.2 酸碱电子理论 9 1.5 有机化合物分子间的作用力 9 1.6 有机分子的基本骨架和官能团 10 1.6.1 有机分子的基本骨架 10 1.6.2 有机分子的官能团 10 1.7 课程特点和学习方法引导 11 1.7.1 课程特点 11 1.7.2 学习方法引导 12 【拓展阅读】 Nobel化学奖与生命科学 13 复习指导 14 英汉对照词汇 14 习题 14 第2章 有机化合物的命名/ 16 2.1 表示碳链异构的形容词及基团 17 2.1.1 表示碳链异构的形容词 17 2.1.2 基团的结构和名称 17 2.2 命名法 18 2.2.1 普通命名法 18 2.2.2 系统命名法 19 2.2.3 次序规则 20 2.3 烃类化合物的命名 20 2.3.1 开链烷烃的命名 20 2.3.2 开链烯烃和炔烃的命名 21 2.3.3 脂环烃的命名 21 2.3.4 芳烃的命名 22 2.4 烃类衍生物的命名 23 2.4.1 卤代烃的命名 24 2.4.2 醇、酚和醚的命名 24 2.4.3 醛和酮的命名 26 2.4.4 羧酸及其衍生物的命名 26 【拓展阅读】 CCS命名法(中文,2017)和IUPAC命名法(英文)比较示例 29 复习指导 30 英汉对照词汇 30 习题 30 第3章 立体化学基础/ 32 3.1 构象异构 33 3.1.1 链烷烃的构象 33 3.1.2 环烷烃的构象 35 3.2 顺反异构 40 3.2.1 顺反异构产生的条件 40 3.2.2 顺反异构体构型的标记 40 3.3 对映异构 41 3.3.1 偏振光与旋光性 41 3.3.2 手性与对称性 43 3.3.3 对映异构体表达方法和构型标记 44 3.3.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 47 3.3.5 含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 48 3.3.6 取代环烷烃的对映异构 49 3.3.7 无手性碳原子化合物的对映异构 50 3.3.8 对映异构体的物理性质 51 3.3.9 获得单一对映异构体的方法 51 3.3.10 对映异构体与生物活性 53 【拓展阅读】 “反应停”事件与手性药物 54 复习指导 55 英汉对照词汇 55 习题 55 第4章 烷烃和环烷烃/ 57 4.1 烷烃的结构 57 4.2 烷烃的物理性质 58 4.3 烷烃的化学性质 59 4.3.1 卤代反应及机理 59 4.3.2 烷烃的氧化与燃烧 65 4.3.3 热裂反应 66 4.4 环烷烃 66 4.4.1 环烷烃的物理性质 66 4.4.2 环烷烃的化学性质 67 4.4.3 环烷烃的结构与稳定性 68 【拓展阅读】 自由基与生命活动 69 复习指导 70 英汉对照词汇 70 习题 70 第5章 烯烃、炔烃和二烯烃/ 72 5.1 烯烃和炔烃的结构 72 5.1.1 烯烃的结构 72 5.1.2 炔烃的结构 72 5.2 烯烃和炔烃的物理性质 73 5.3 烯烃和炔烃的化学性质 73 5.3.1 催化加氢反应 74 5.3.2 亲电加成反应 75 5.3.3 亲电加成反应机理 77 5.3.4 诱导效应 78 5.3.5 碳正离子的稳定性和马氏规则的解释 79 5.3.6 烯烃的自由基加成反应 82 5.3.7 氧化反应 82 5.3.8 烯烃α-氢的卤代反应 83 5.3.9 炔烃的活泼氢反应 84 5.3.10 烯烃的聚合反应 84 5.3.11 医用高分子材料 85 5.4 共轭二烯烃 86 5.4.1 共轭二烯烃的结构特点 86 5.4.2 共轭体系和共轭效应 87 5.4.3 共轭二烯烃的特征反应 88 5.5 共振结构理论简介 90 【拓展阅读】 视觉中的化学 91 复习指导 92 英汉对照词汇 92 习题 92 第6章 芳香烃/ 94 6.1 苯的结构 94 6.1.1 凯库勒结构式 94 6.1.2 苯环结构的现代解释 95 6.2 苯及其同系物的物理性质 96 6.3 苯及其同系物的化学性质 96 6.3.1 烷基苯侧链上的反应 96 6.3.2 亲电取代反应及机理 97 6.3.3 亲电取代反应的定位规律 101 6.4 稠环芳香烃 107 6.4.1 稠环芳香烃的结构 107 6.4.2 萘的亲电取代 108 6.4.3 致癌稠环芳香烃 109 6.5 Hückel规则和非苯芳香烃 110 6.5.1 Hückel规则 110 6.5.2 非苯芳香烃 110 【拓展阅读】 富勒烯 112 复习指导 112 英汉对照词汇 112 习题 113 第7章 卤代烃/ 115 7.1 卤代烃的分类 115 7.2 卤代烃的物理性质 115 7.3 卤代烃的化学性质 116 7.3.1 亲核取代反应 116 7.3.2 亲核取代反应机理 118 7.3.3 影响亲核取代反应的因素 120 7.3.4 消除反应及机理 124 7.3.5 消除反应与取代反应的竞争 126 7.3.6 卤代烯烃和卤代芳烃的亲核取代反应 127 7.3.7 卤代烃与金属的反应 128 7.4 多卤脂肪烃 129 7.5 卤代烃与环境保护 130 【拓展阅读】 生物体内的SN2反应 131 复习指导 131 英汉对照词汇 132 习题 132 第8章 有机化合物的波谱分析基础/ 134 8.1 紫外光谱 135 8.1.1 紫外光谱的基本原理 135 8.1.2 影响紫外光谱的因素 137 8.1.3 紫外光谱在结构分析中的应用 138 8.2 红外光谱 138 8.2.1 红外光谱的基本原理 139 8.2.2 特征吸收频率及其影响因素 141 8.2.3 常见化合物的特征谱带 143 8.2.4 红外光谱的解析 147 8.3 核磁共振波谱 148 8.3.1 核磁共振氢谱的基本原理 148 8.3.2 屏蔽效应和化学位移 149 8.3.3 影响化学位移的因素 151 8.3.4 特征质子的化学位移 153 8.3.5 自旋偶合和自旋裂分 154 8.3.6 质子数目和峰面积 156 8.3.7 核磁共振氢谱的解析 156 8.3.8 13C核磁共振及多维谱简介 157 8.4 质谱 160 8.4.1 质谱产生的基本原理 160 8.4.2 质谱中离子的类型 161 8.4.3 分子离子峰的确定 162 8.4.4 质谱中的裂解方式 163 8.4.5 质谱解析的一般程序 164 8.4.6 质谱技术的新进展 165 8.5 四谱联用综合解析简介 166 【拓展阅读】 NMR技术在蛋白质动力学研究中的应用 168 复习指导 169 英汉对照词汇 169 习题 169 第9章 醇和酚/ 172 9.1 醇 172 9.1.1 醇的分类和结构 172 9.1.2 醇的物理性质和波谱性质 173 9.1.3 醇的化学性质 174 9.1.4 医药上重要的醇 182 9.2 酚 183 9.2.1 酚的结构 183 9.2.2 酚的物理性质和波谱性质 184 9.2.3 酚的化学性质 185 9.2.4 医药上重要的酚 189 【拓展阅读】 茶多酚 191 复习指导 191 英汉对照词汇 191 习题 191 第10章 醚和环氧化合物/ 194 10.1 醚的结构 194 10.2 醚的物理性质和波谱性质 194 10.3 醚的化学性质 196 10.3.1 与强酸成盐 196 10.3.2 醚键的断裂 197 10.3.3 醚的自动氧化 198 10.4 环氧化合物 198 10.4.1 环氧化合物的结构 198 10.4.2 环氧化合物的开环反应及机理 198 10.5 冠醚的结构和功能 200 10.6 醚在医药上的应用 201 10.6.1 麻醉药 201 10.6.2 医药中间体 202 【拓展阅读】 醚与麻醉剂 202 复习指导 202 英汉对照词汇 203 习题 203 第11章 醛酮醌/ 204 11.1 醛和酮的结构 205 11.2 醛和酮的物理性质和波谱性质 205 11.3 醛和酮的化学性质 206 11.3.1 羰基的亲核加成反应及机理 207 11.3.2 α-氢原子的反应 214 11.3.3 氧化和还原反应 216 11.3.4 α,β-不饱和醛、酮的共轭加成 219 11.4 醌类化合物 221 11.4.1 醌的结构 221 11.4.2 醌的性质 221 11.5 医药上重要的醛和酮 222 【拓展阅读】 生物体系中的羟醛加成反应和羟醛缩合反应 224 复习指导 224 英汉对照词汇 225 习题 225 第12章 羧酸和取代羧酸/ 227 12.1 羧酸 227 12.1.1 羧酸的结构 227 12.1.2 羧酸的物理性质和波谱性质 228 12.1.3 羧酸的化学性质 229 12.1.4 医药上重要的羧酸 233 12.2 取代羧酸 234 12.2.1 羟基酸的化学性质 235 12.2.2 酮酸的化学性质 236 12.2.3 醇酸和酮酸的体内化学过程 238 12.2.4 医药上重要的羟基酸和酮酸 239 【拓展阅读】 绿色化学与布洛芬 240 复习指导 241 英汉对照词汇 241 习题 241 第13章 羧酸衍生物/ 243 13.1 羧酸衍生物的结构 243 13.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 244 13.3 羧酸衍生物的化学性质 248 13.3.1 亲核取代反应 248 13.3.2 Claisen酯缩合反应 252 13.3.3 酮式-烯醇式互变异构 253 13.3.4 还原反应 254 13.3.5 酰胺的特性 255 13.3.6 碳酸衍生物及其特性 255 【拓展阅读】 阿司匹林(aspirin) 258 复习指导 258 英汉对照词汇 258 习题 259 第14章 胺/ 260 14.1 胺的分类和命名 260 14.2 胺的结构 262 14.3 胺的物理性质和波谱性质 263 14.4 胺的化学性质 265 14.4.1 胺的碱性与成盐 265 14.4.2 胺的氧化反应 267 14.4.3 胺的烷基化反应 267 14.4.4 胺的酰化反应 268 14.4.5 胺与亚硝酸的反应 268 14.4.6 芳香胺的亲电取代反应 270 14.5 重氮盐与偶氮化合物 271 14.5.1 重氮盐的放氮反应 272 14.5.2 重氮盐保留氮的反应 273 14.6 苯丙胺类药物与生源胺 274 【拓展阅读】 荧光染料的发展及其在生物学上的应用 275 复习指导 276 英汉对照词汇 276 习题 277 第15章 杂环化合物/ 279 15.1 杂环化合物的分类和命名 279 15.2 五元杂环化合物 281 15.2.1 五元杂环化合物的结构 281 15.2.2 五元杂环化合物的化学性质 282 15.2.3 吡咯的衍生物 283 15.2.4 咪唑及其衍生物 284 15.3 六元杂环化合物 285 15.3.1 吡啶的结构和物理性质 285 15.3.2 吡啶的化学性质 285 15.3.3 吡啶的衍生物 287 15.3.4 嘧啶及其衍生物 287 15.4 稠杂环化合物 288 15.4.1 苯稠杂环化合物 288 15.4.2 嘌呤环系化合物 289 15.5 生物碱 291 【拓展阅读】 为什么血为红色而草为绿色? 293 复习指导 294 英汉对照词汇 294 习题 294 第16章 含硫、含磷、含砷有机化合物/ 296 16.1 有机硫化合物 296 16.1.1 硫醇和硫醚的结构与命名 296 16.1.2 硫醇和硫醚的物理性质 297 16.1.3 硫醇和硫醚的化学性质 297 16.1.4 磺胺类药物 300 16.2 有机磷化合物 301 16.2.1 有机磷化合物的分类和命名 301 16.2.2 有机磷化合物的结构 302 16.2.3 膦和胺部分性质的比较 302 16.2.4 生物体内的磷酸酯 303 16.2.5 有机磷杀虫剂 303 16.3 含砷有机化合物 304 16.4 含硫、磷、砷化学毒剂及其防护 305 【拓展阅读】 《名侦探柯南》与有机磷毒药 306 复习指导 306 英汉对照词汇 306 习题 306 第17章 脂类化合物/ 308 17.1 油脂 308 17.1.1 油脂的组成、结构和命名 308 17.1.2 油脂的物理性质 310 17.1.3 油脂的化学性质 310 17.1.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 312 17.2 磷脂 313 17.2.1 甘油磷脂 313 17.2.2 鞘磷脂 315 17.2.3 磷脂与细胞膜 316 17.3 萜类化合物 317 17.3.1 萜类化合物的结构与分类 317 17.3.2 单萜 317 17.3.3 二萜和三萜 319 17.4 甾族化合物 320 17.4.1 甾族化合物的结构和构型 320 17.4.2 甾醇 321 17.4.3 胆甾酸 322 17.4.4 甾体激素 323 【拓展阅读】 甾族化合物与心脏病的治疗 325 复习指导 325 英汉对照词汇 325 习题 326 第18章 糖类/ 328 18.1 糖的概念和分类 328 18.2 单糖 329 18.2.1 单糖的开链结构与构型 329 18.2.2 单糖的环状结构 331 18.2.3 单糖的化学性质 334 18.2.4 重要的单糖及其衍生物 338 18.3 寡糖 339 18.3.1 二糖 339 18.3.2 环糊精 341 18.4 多糖 342 18.4.1 淀粉 342 18.4.2 糖原 343 18.4.3 纤维素 344 18.4.4 右旋糖酐 345 18.4.5 葡聚糖凝胶 345 18.5 糖缀化合物 345 18.5.1 糖脂 346 18.5.2 糖蛋白 346 18.5.3 蛋白聚糖 347 【拓展阅读】 糖与血型物质 347 复习指导 348 英汉对照词汇 348 习题 349 第19章 氨基酸、蛋白质和核酸/ 350 19.1 氨基酸 350 19.1.1 氨基酸的分类、命名和构型 350 19.1.2 氨基酸的物理性质 352 19.1.3 氨基酸的化学性质 353 19.2 多肽 356 19.2.1 多肽的结构与命名 356 19.2.2 多肽的结构测定和端基分析 357 19.2.3 生物活性肽 359 19.3 蛋白质 360 19.3.1 蛋白质的组成和分类 360 19.3.2 蛋白质的一级结构 360 19.3.3 维持蛋白质空间构象的主键和副键 361 19.3.4 蛋白质的二级结构 362 19.3.5 蛋白质的三级结构 363 19.3.6 蛋白质的四级结构 363 19.3.7 蛋白质的理化性质 364 19.3.8 酶 365 19.4 核酸 365 19.4.1 核酸的基本化学组成 365 19.4.2 核苷 366 19.4.3 核苷酸 367 19.4.4 核酸分子的空间结构和生物学功能 368 【拓展阅读1】 牛胰岛素的人工合成 369 【拓展阅读2】 人类基因组计划 370 复习指导 371 英汉对照词汇 371 习题 371 思考题和习题参考答案/ 373 国家精品在线开放课程《大学化学》教学视频的二维码索引/ 400 参考文献/ 402
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