本书以基本操作和基本技能训练为主线,通过基础知识与基本操作、结构表征、性质与鉴定、有机合成四个层次的实验培养学生的动手能力。全书共五十六个实验,内容涉及有机化合物物理常数的测定、有机物的分离与提纯(液体,固体及色谱分离)、有机化合物结构表征、有机化合物的基本性质与官能团鉴定、有机化合物的合成、天然有机化合物的提取与分离等。综合性和设计性实验的选取以尽量结合现实生活和科研需求为原则,以增强学生对有机化学的认识和理解。
《有机化学实验/高等学校教材》经典实验与综合实验相结合,各求所需。尤其适合工科类、农林类专业学生。
编写说明
为适应当前实验教学改革,提高实验教学质量,化学实验基础系列教材指导编写委员会拟出版《无机及分析化学实验》、《有机化学实验》、《无机化学实验》和《分析化学实验》等系列教材。
教材特色:
1.注重基本操作和基本技能的训练
化学实验的基础知识、基本操作与基本技能是实验成功与否的关键,是实验安全的重要保证,也是胜任化学及相关工作所必需的基础训练之一。离开基本操作与技能的培养,化学实验的任何创新培养都无从谈起。因此,本教材通过基础知识与基本操作、结构表征、性质与鉴定、有机合成四个层次的实验,循序渐进地安排教材结构,使学生对有机化学的认识逐渐加深,实验技能得到逐步提高。
2.模块化培养与综合训练相结合
在基础知识与基本操作、结构表征、性质与鉴定、有机合成模块化培养的基础上,在天然产物的提取与分离尤其是综合性实验和设计性实验中,不断强化基本操作、了解结构表征和熟悉有机物性质等训练。
3.结合理论教学内容,选取实验具有代表性
依据烷烃、烯烃、卤代烃、醇、醚、醛或酮、羧酸及其衍生物、胺等教学内容,分别选取相应的有机物的合成实验,加深学生对理论知识的学习和该类化合物认识,将感性认识上升到理性认识。
4.结合实际生活,选取学生身边的有机物
在综合、设计性实验和天然产物的提取实验中,注重选取生活中经常接触到的有机化合物,如染料甲基橙、昆虫信息素2庚酮、光学活性医药和染料中间体α苯乙胺、解热镇痛药乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成,咖啡因、烟碱、胡椒碱的提取等。
本书由李长恭、冯喜兰、李永芳、祝勇、孟志芬等编写。编写内容分工如下:李长恭编写第一章和第二章实验一至实验十三;王九霞编写第五章和第七章;薛峰编写第二章实验十四至实验十七、第三章、第八章、第六章实验五十;崔茂金编写第四章实验二十四至实验二十九、附录、参考文献;孟志芬编写第六章实验四十五和实验四十六;姜小莹编写第六章实验四十七和实验四十八;刘萍编写第六章实验四十九;谷永庆编写第四章实验二十二;张毅军编写第四章实验二十三。李永芳审核、校对第四章、第六章;祝勇审核、校对第一章、第二章;李长恭审核、校对第三章、第五章、第七章和第八章。全书由李长恭、冯喜兰统稿定稿。
本书编写过程中,得到了化学实验基础系列教材编写指导委员会的大力支持,在此表示衷心感谢!编写中,参考并借鉴了一些兄弟院校的教材,化学工业出版社也给予了大力支持和帮助,在此表示感谢!
限于编者水平有限,书中不妥之处,请与我们联系,以便改进我们的工作。
编者2014年10月
李长恭,河南科技学院化学化工学院,副教授,主讲农口相关专业的有机化学及有机化学实验和化工、制药及应化专业的有机化学和有机化学实验。2002年在河南师范大学有机化学专业获硕士学位,2008年在南开大学有机化学专业获博士学位。目前主要从事有机合成、氢化酶仿生催化方面的科研工作。
第一章有机化学实验基础知识与基本要求1
第一节有机化学实验室规则1
第二节有机化学实验室安全知识1
第三节常用玻璃仪器简介4
第四节其他常用仪器设备简介14
第五节实验预习和实验报告18
第二章有机化学实验基本操作20
第一节有机化合物物理常数的测定20
实验一熔点的测定及温度计的校正20
实验二沸点的测定24
实验三折射率的测定及标准折射率25
实验四旋光度的测定及比旋光度27
实验五相对密度的测定30
第二节液体化合物的分离与提纯31
实验六蒸馏31
实验七分馏35
实验八减压蒸馏37
实验九水蒸气蒸馏41
第三节固体化合物的分离与提纯43
实验十过滤43
实验十一重结晶45
实验十二升华47
第四节色谱分离法49
实验十三柱色谱—荧光黄和碱性湖蓝BB的分离49
实验十四纸色谱—混合氨基酸分离52
实验十五薄层色谱—偶氮苯和苏丹(Ⅲ)的分离54
实验十六气相色谱56
实验十七高效液相色谱58
第三章有机化合物结构表征61
实验十八紫外吸收光谱61
实验十九红外光谱法64
实验二十核磁共振氢谱67
实验二十一质谱70
第四章有机化合物的基本性质与官能团鉴定75
实验二十二烯、炔的性质与鉴定75
实验二十三卤代烃的性质及鉴定78
实验二十四醇、酚的性质及鉴定80
实验二十五醛、酮的性质及鉴定82
实验二十六羧酸及其衍生物的性质及鉴定84
实验二十七含氮化合物的性质及鉴定86
实验二十八糖类的性质及鉴定88
实验二十九氨基酸、蛋白质的性质及鉴定92
第五章有机化合物的合成96
实验三十蒽和马来酸酐的加成反应96
实验三十一1溴丁烷的制备97
实验三十二硝基苯酚的制备99
实验三十三苯乙酮的制备102
实验三十四苯甲酸的制备104
实验三十五环己酮的制备106
实验三十六环己烯的制备108
实验三十七苯乙醚的制备110
实验三十八呋喃甲醛的歧化反应111
实验三十九乙酸乙酯的制备113
实验四十苯胺的制备115
实验四十一乙酰苯胺的制备116
实验四十二邻氨基苯甲酸的制备118
实验四十三邻氯苯甲酸的制备119
实验四十四肉桂酸的制备121
第六章天然有机化合物的提取与分离123
实验四十五茶叶中咖啡因的提取及其性质123
实验四十六从槐花米中提取芦丁125
实验四十七从烟草中提取烟碱127
实验四十八菠菜色素的提取与分离129
实验四十九从果皮中提取果胶131
实验五十从胡椒中提取胡椒碱133
第七章综合性实验135
实验五十一乙酰乙酸乙酯的制备—克莱森(Claisen)缩合反应135
实验五十二乙酰水杨酸的制备137
实验五十三2硝基1,3苯二酚的制备139
第八章设计性实验141
实验五十四昆虫信息素2庚酮的合成及表征141
实验五十五α苯乙胺的制备及外消旋体的拆分143
实验五十六甲基橙的合成145
附录148
附录1常用试剂的配制148
附录2常用洗涤剂的配制150
附录3常见的共沸混合物151
附录4常用有机溶剂的除水方法152
附录5常见生色基团及引起的紫外吸收152
附录6常见官能团的红外吸收峰153
附录7常见质子的化学位移154
附录8常用有机溶剂的物理常数155
附录9常见有毒化学品155
附录10部分实验术语中英文词汇157
附录11有机化学实验科研信息网址158
参考文献163