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有机化学（第五版） 
定 价：98 元 丛书名：“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材
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9 7 6 8 4 7 1 0 2 3 8 0 1 读者对象:本教材适合高等医学院校中出药学、护理、生物医学工程、心理医学专业外的所有专业学生学习使用 
本书为“十二五”普通高等教育本科***规划教材。全书分上、下两篇，共18章。本书从各类化合物的结构入手,着重阐明它们的性质和相互转化，加强了有机化学反应机理和立体化学的叙述，并强调与医药卫生和生物化学等领域的联系。各章附有关键词、小结、主要反应总结和习题。书后附有外国人名索引。
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目录
第五版前言 第四版前言 第三版前言 上篇基本有机化学 第1章绪论3 1.1有机化学和有机化合物3 1.1.1有机化学3 1.1.2有机化合物与元素周期表3 1.1.3有机化合物的特点5 1.2医学和药学中的有机化学7 1.2.1有机化学与医学7 1.2.2有机化学与药学7 1.3有机化合物的来源与分类8 1.3.1有机化合物的来源8 1.3.2有机化合物的分类9 1.4有机化合物的结构式及其表示方法11 1.4.1分子式和构造式11 1.4.2化合物的构型和构型式12 1.5有机化合物中的化学键——共价键13 1.6有机化学中的酸和碱16 1.6.1布朗斯特酸和布朗斯特碱16 1.6.2路易斯酸和路易斯碱17 1.7共价键的断裂和反应类型18 1.7.1均裂18 1.7.2异裂18 1.7.3有机化合物的反应类型19 1.8有机化学的昨天、今天和明天19 关键词20 小结21 习题21 第2章链烃23 2.1链烃的结构、异构现象和命名23 2.1.1链烃的结构23 2.1.2共轭二烯烃的结构28 2.1.3链烃的异构现象28 2.1.4链烃的命名34 2.2链烃的性质41 2.2.1链烃的物理性质41 2.2.2链烃的化学性质43 2.3电子效应和链烃的反应历程52 2.3.1诱导效应和共轭效应52 2.3.2反应历程55 关键词59 小结59 主要反应总结60 习题62 第3章环烃65 3.1脂环烃65 3.1.1脂环烃的分类和命名65 3.1.2环烷烃的结构67 3.1.3脂环烃的性质72 3.2芳香烃73 3.2.1苯的结构74 3.2.2苯的共振式和共振论简介76 3.2.3苯的同系物的异构现象和命名78 3.2.4苯及其同系物的性质80 3.2.5苯环上亲电取代反应的历程86 3.2.6苯环上亲电取代反应的定位规律88 3.2.7苯及其主要同系物93 3.3多环芳香烃94 3.3.1萘94 3.3.2蒽和菲96 3.3.3致癌芳香烃97 3.4非苯型芳香烃和休克尔规则98 3.4.1环丙-2-烯-1-基正离子99 3.4.2环戊-2，4-二烯-1-基负离子99 3.4.3环庚-2，4，6-三烯-1-基正离子99 3.4.4环丁-3-烯-1，2-叉基双正离子与环辛-3，5，7-三烯-1，2-叉基双负离子99 3.4.5薁100 3.4.6轮烯100 关键词101 小结102 主要反应总结103 习题104 第4章立体化学108 4.1物质的旋光性108 4.1.1平面偏振光108 4.1.2旋光性和比旋光度109 4.2化合物的旋光性与其结构的关系110 4.2.1镜像、手性及对映体110 4.2.2分子的对称性111 4.2.3不对称碳原子113 4.3对映异构体的构型114 4.3.1费歇尔投影式114 4.3.2绝对构型和相对构型115 4.3.3构型的表示方法116 4.4含多个手性碳原子的分子119 4.4.1非对映体119 4.4.2外消旋体119 4.4.3内消旋体120 4.4.4含两个以上手性碳原子的分子121 4.4.5不含手性碳原子的手性分子121 4.5手性化合物的制备124 4.5.1通过化学途径获得手性化合物124 4.5.2通过生物途径获得手性化合物——酶催化合成126 4.6立体异构体与生物活性126 关键词127 小结127 习题128 第5章卤代烃131 5.1卤代烃的分类和命名131 5.1.1卤代烃的分类131 5.1.2卤代烃的命名132 5.2卤代烃的物理性质133 5.3卤代烃的化学性质134 5.3.1亲核取代反应134 5.3.2β-消除反应137 5.3.3与金属反应生成有机金属化合物138 5.4亲核取代反应历程138 5.4.1双分子亲核取代反应历程（SN2）139 5.4.2单分子亲核取代反应历程（SN1）140 5.4.3卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响141 5.5β-消除反应历程142 5.5.1双分子消除反应历程(E2)142 5.5.2单分子消除反应历程（E1）143 5.5.3消除反应与取代反应的竞争144 5.6重要的卤代烃145 5.6.1三氯甲烷145 5.6.2二氯二氟甲烷145 5.6.3氟烷145 5.6.4四氟乙烯145 5.6.5三氯杀虫酯146 关键词146 小结146 主要反应总结147 习题148 第6章有机波谱学150 6.1紫外-可见光谱150 6.1.1基本原理和基本概念150 6.1.2紫外光谱在有机化合物结构分析中的应用152 6.2红外光谱153 6.2.1分子振动和红外光谱的产生153 6.2.2红外光谱图154 6.2.3某些特性基团在红外谱图中的位置155 6.2.4红外光谱的解析156 6.3核磁共振谱158 6.3.1核磁共振基本原理158 6.3.2屏蔽效应和化学位移159 6.3.3影响化学位移的因素160 6.3.4吸收峰的面积与氢原子数目161 6.3.5自旋偶合与自旋裂分162 6.3.6核磁共振谱的应用163 6.3.7磁共振成像技术在临床医学中的应用166 6.3.8电子顺磁共振谱166 6.4质谱167 6.4.1基本原理167 6.4.2质谱图168 6.4.3有机化合物裂解的一般规律168 6.4.4质谱的应用169 6.4.5色谱-质谱联机170 关键词170 小结171 习题172 第7章醇、酚和醚175 7.1醇175 7.1.1醇的分类和命名176 7.1.2醇的物理性质178 7.1.3醇的化学性质180 7.1.4重要的醇188 7.2酚189 7.2.1酚的分类和命名189 7.2.2酚的物理性质190 7.2.3酚的化学性质191 7.2.4重要的酚195 7.3醚196 7.3.1醚的分类和命名196 7.3.2醚的物理性质197 7.3.3醚的化学性质198 7.3.4重要的醚201 关键词202 小结202 主要反应总结203 习题206 第8章醛、酮和醌209 8.1醛和酮209 8.1.1醛和酮的结构及 分类209 8.1.2醛和酮的命名210 8.1.3醛和酮的物理性质211 8.1.4醛和酮的化学性质215 8.1.5α,β-不饱和醛、酮236 8.1.6重要的醛和酮240 8.2醌242 8.2.1醌的结构242 8.2.2醌的性质242 8.2.3α-萘醌243 8.2.4蒽醌244 关键词244 小结245 主要反应总结245 习题249 第9章羧酸及取代羧酸253 9.1羧酸253 9.1.1羧酸的分类与来源253 9.1.2羧酸的命名254 9.1.3羧酸的物理性质255 9.1.4羧酸的结构258 9.1.5羧酸的化学性质258 9.1.6羧酸的制备265 9.1.7重要的羧酸266 9.2羟基酸267 9.2.1羟基酸的结构及分类267 9.2.2羟基酸的命名267 9.2.3羟基酸的物理性质268 9.2.4羟基酸的化学性质268 9.2.5重要的羟基酸271 9.3羰基酸272 9.3.1羰基酸的结构及命名272 9.3.2羰基酸的化学性质273 9.3.3互变异构现象274 9.3.4重要的羰基酸275 关键词276 小结276 主要反应总结277 习题280 第10章羧酸衍生物282 10.1羧酸衍生物的命名282 10.2羧酸衍生物的物理性质284 10.2.1羧酸衍生物的熔点、沸点和溶解度284 10.2.2羧酸衍生物的光谱学特征285 10.3羧酸衍生物的化学性质288 10.3.1酰基亲核取代反应288 10.3.2还原反应291 10.3.3克莱森酯缩合反应292 10.4碳酸衍生物293 10.4.1光气293 10.4.2脲293 10.4.3胍294 关键词294 小结294 主要反应总结295 习题296 第11章含氮有机化合物298 11.1硝基化合物298 11.1.1硝基化合物的分类、命名、结构298 11.1.2硝基化合物的性质299 11.2胺301 11.2.1胺的分类和命名301 11.2.2胺的结构303 11.2.3胺的物理性质304 11.2.4胺的化学性质306 11.3季铵盐和季铵碱313 11.3.1季铵盐313 11.3.2季铵碱314 11.4重氮和偶氮化合物315 11.4.1芳香族重氮盐的制备——重氮化反应315 11.4.2芳香族重氮盐的性质315 11.4.3偶氮化合物317 关键词318 小结318 主要反应总结319 习题320 下篇生物活性化合物 第12章杂环化合物及生物碱325 12.1杂环化合物325 12.1.1杂环化合物的分类325 12.1.2杂环化合物的命名326 12.1.3五元杂环化合物329 12.1.4六元杂环化合物332 12.1.5稠杂环化合物333 12.1.6重要的含氮杂环化合物及其衍生物334 12.2生物碱336 12.2.1生物碱的概念336 12.2.2生物碱的分类和 命名336 12.2.3生物碱的性质337 12.2.4重要的生物碱338 关键词341 小结341 习题342 第13章含硫、含磷及含砷有机化合物344 13.1含硫有机化合物344 13.1.1硫醇344 13.1.2硫醚347 13.1.3磺酸及其衍生物350 13.2含磷、含砷有机化合物353 13.2.1含磷有机化合物353 13.2.2含砷有机化合物357 关键词358 小结359 习题359 第14章脂类、甾族和萜类化合物361 14.1油脂361 14.1.1油脂的组成、结构与 命名361 14.1.2油脂的物理性质363 14.1.3油脂的化学性质364 14.2磷脂和糖脂366 14.2.1磷脂366 14.2.2糖脂369 14.3甾族化合物370 14.3.1甾族化合物的结构370 14.3.2重要的甾族化合物372 14.4萜类化合物379 14.4.1萜类化合物的结构379 14.4.2单萜类化合物380 14.4.3青蒿素及其衍生物382 关键词383 小结383 习题384 第15章氨基酸、多肽、蛋白质386 15.1氨基酸386 15.1.1氨基酸的结构、分类和命名386 15.1.2氨基酸的性质389 15.2肽393 15.2.1肽的分类和命名393 15.2.2肽链序列的测定394 15.2.3多肽的合成395 15.2.4生物活性肽397 15.3蛋白质399 15.3.1蛋白质的元素组成399 15.3.2蛋白质的分类399 15.3.3蛋白质的分子结构399 15.3.4蛋白质的性质402 关键词405 小结405 主要反应总结406 习题407 第16章糖类409 16.1单糖409 16.1.1单糖的结构410 16.1.2单糖的性质416 16.1.3重要的单糖及其衍生物420 16.2低聚糖422 16.2.1二糖的结构和化学性质423 16.2.2重要的二糖423 16.3多糖425 16.3.1多糖的结构425 16.3.2重要的多糖425 16.4苷430 16.4.1性质430 16.4.2重要的糖苷431 关键词432 小结433 主要反应总结433 习题434 第17章核酸436 17.1核酸的分类和组成436 17.1.1分类436 17.1.2核酸的化学组成437 17.2核苷和核苷酸的结构及命名439 17.2.1核苷的结构及命名439 17.2.2核苷酸的结构及命名440 17.3核酸的结构442 17.3.1核酸的一级结构442 17.3.2DNA双螺旋结构443 17.3.3RNA的二级结构446 17.4核酸的性质447 17.4.1核酸的物理性质447 17.4.2核酸的两性电离及凝胶电泳447 17.4.3核酸的变性和复性447 17.4.4核酸的杂交448 关键词448 小结448 习题449 第18章维生素和辅酶450 18.1维生素450 18.1.1维生素的分类450 18.1.2维生素的结构和理化性质450 18.2辅酶459 18.2.1辅酶的分类459 18.2.2辅酶的结构和理化性质460 关键词466 小结466 习题466 参考文献468 第1章绪论3 1.1有机化学和有机化合物3 1.1.1有机化学3 1.1.2有机化合物与元素周期表3 1.1.3有机化合物的特点5 1.2医学和药学中的有机化学7 1.2.1有机化学与医学7 1.2.2有机化学与药学7 1.3有机化合物的来源与分类8 1.3.1有机化合物的来源8 1.3.2有机化合物的分类9 1.4有机化合物的结构式及其表示方法11 1.4.1分子式和构造式11 1.4.2化合物的构型和构型式12 1.5有机化合物中的化学键——共价键13 1.6有机化学中的酸和碱16 1.6.1布朗斯台德酸和布朗斯台德碱16 1.6.2路易斯酸和路易斯碱17 1.7共价键的断裂和反应类型18 1.7.1均裂18 1.7.2异裂18 1.7.3有机化合物的反应类型19 1.8有机化学的昨天、今天和明天19 关键词20 小结21 习题21 第2章链烃23 2.1链烃的结构、异构现象和命名23 2.1.1链烃的结构23 2.1.2共轭二烯烃的结构28 2.1.3链烃的异构现象29 2.1.4链烃的命名34 2.2链烃的性质41 2.2.1链烃的物理性质41 2.2.2链烃的化学性质43 2.3电子效应和链烃的反应历程52 2.3.1诱导效应和共轭效应52 2.3.2反应历程55 关键词59 小结59 主要反应总结59 习题61 第3章环烃65 3.1脂环烃65 3.1.1脂环烃的分类和命名65 3.1.2环烷烃的结构67 3.1.3脂环烃的性质71 3.2芳香烃73 3.2.1苯的结构74 3.2.2苯的共振式和共振论的简介76 3.2.3苯的同系物的异构现象和命名78 3.2.4苯及其同系物的性质80 3.2.5苯环上亲电取代反应的历程86 3.2.6苯环上亲电取代反应的定位规律88 3.2.7苯及其主要同系物93 3.3多环芳香烃94 3.3.1萘94 3.3.2蒽和菲96 3.3.3致癌芳香烃97 3.4非苯型芳香烃和休克尔规则98 3.4.1环丙-2-烯-1-基正离子99 3.4.2环戊-2，4-二烯-1-基负离子99 3.4.3环庚-2，4，6-三烯-1-基正离子99 3.4.4环丁-3-烯-1，2-叉基双正离子与环辛-3，5，7-三烯-1，2-叉基双负离子99 3.4.5薁100 3.4.6轮烯100 关键词101 小结102 习题102 第4章立体化学104 4.1物质的旋光性104 4.1.1平面偏振光104 4.1.2旋光性和比旋光度105 4.2化合物的旋光性与其结构的关系106 4.2.1镜像、手性及对映体106 4.2.2分子的对称性107 4.2.3不对称碳原子109 4.3对映异构体的构型110 4.3.1费歇尔投影式110 4.3.2绝对构型和相对构型111 4.3.3构型的表示方法112 4.4含多个手性碳原子的分子115 4.4.1非对映体115 4.4.2外消旋体115 4.4.3内消旋体116 4.4.4含两个以上手性碳原子的分子117 4.4.5不含手性碳原子的手性分子117 4.5手性化合物的制备120 4.5.1通过化学途径获得手性化合物120 4.5.2通过生物途径获得手性化合物——酶催化合成122 4.6立体异构体与生物活性123 关键词123 小结124 习题125 第5章卤代烃127 5.1卤代烃的分类和命名127 5.1.1卤代烃的分类127 5.1.2卤代烃的命名128 5.2卤代烃的物理性质129 5.3卤代烃的化学性质130 5.3.1亲核取代反应130 5.3.2β-消除反应133 5.3.3与金属反应生成有机金属化合物134 5.4亲核取代反应历程134 5.4.1双分子亲核取代反应历程（SN2）134 5.4.2单分子亲核取代反应历程（SN1）136 5.4.3卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响137 5.5β-消除反应历程138 5.5.1双分子消除反应历程(E2)138 5.5.2单分子消除反应历程139 5.5.3消除反应与取代反应的竞争140 5.6重要的卤代烃141 5.6.1三氯甲烷141 5.6.2二氯二氟甲烷141 5.6.3氟烷141 5.6.4四氟乙烯141 5.6.5三氯杀虫酯141 关键词142 小结142 主要反应总结143 习题143 第6章有机波谱学146 6.1紫外-可见光谱146 6.1.1基本原理和基本概念146 6.1.2紫外光谱在有机化合物结构分析中的应用148 6.2红外光谱149 6.2.1分子振动和红外光谱的产生149 6.2.2红外光谱图150 6.2.3某些特性基团在红外谱图中的位置151 6.2.4红外光谱的解析152 6.3核磁共振谱154 6.3.1核磁共振基本原理154 6.3.2屏蔽效应和化学位移155 6.3.3影响化学位移的因素156 6.3.4吸收峰的面积与氢原子数目157 6.3.5自旋偶合与自旋裂分158 6.3.6核磁共振谱的应用159 6.3.7磁共振成像技术在临床医学中的应用162 6.3.8电子顺磁共振谱162 6.4质谱163 6.4.1基本原理163 6.4.2质谱图163 6.4.3有机化合物裂解的一般规律164 6.4.4质谱的应用165 6.4.5色谱-质谱联机166 关键词166 小结167 习题168 第7章醇、酚和醚171 7.1醇171 7.1.1醇的分类和命名172 7.1.2醇的物理性质174 7.1.3醇的化学性质176 7.1.4重要的醇184 7.2酚185 7.2.1酚的分类和命名185 7.2.2 酚的物理性质186 7.2.3酚的化学性质187 7.2.4重要的酚191 7.3醚192 7.3.1醚的分类和命名192 7.3.2醚的物理性质193 7.3.3醚的化学性质194 7.3.4重要的醚197 关键词198 小结198 主要反应总结199 习题202 第8章醛、酮和醌205 8.1醛和酮205 8.1.1醛和酮的结构及分类205 8.1.2醛和酮的命名206 8.1.3醛和酮的物理性质207 8.1.4醛和酮的化学性质211 8.1.5α,β-不饱和醛、酮232 8.1.6重要的醛和酮236 8.2醌238 8.2.1醌的结构238 8.2.2醌的性质238 8.2.3α-萘醌239 8.2.4蒽醌240 关键词240 小结241 主要反应总结241 习题246 下篇生物活性化合物 第9章羧酸及取代羧酸250 9.1羧酸250 9.1.1羧酸的分类与存在250 9.1.2羧酸的命名251 9.1.3羧酸的物理性质252 9.1.4羧酸的结构255 9.1.5羧酸的化学性质255 9.1.6羧酸的制备262 9.1.7重要的羧酸263 9.2羟基酸264 9.2.1羟基酸的结构及分类264 9.2.2羟基酸的命名264 9.2.3羟基酸的物理性质265 9.2.4羟基酸的化学性质265 9.2.5重要的羟基酸268 9.3羰基酸269 9.3.1羰基酸的结构及命名269 9.3.2羰基酸的化学性质270 9.3.3互变异构现象271 9.3.4重要的羰基酸272 关键词273 小结273 主要反应总结274 习题277 第10章羧酸衍生物279 10.1羧酸衍生物的命名279 10.2羧酸衍生物的物理性质281 10.2.1羧酸衍生物的熔点、沸点和溶解度281 10.2.2羧酸衍生物的光谱学特征282 10.3羧酸衍生物的化学性质285 10.3.1酰基亲核取代反应285 10.3.2还原反应288 10.3.3克莱森酯缩合反应289 10.4碳酸衍生物290 10.4.1光气290 10.4.2脲290 10.4.3胍291 关键词291 小结291 主要反应总结292 习题293 第11章含氮有机化合物295 11.1硝基化合物295 11.1.1硝基化合物的分类、命名、结构295 11.1.2硝基化合物的性质296 11.2胺298 11.2.1胺的分类和命名298 11.2.2胺的结构300 11.2.3胺的物理性质和光谱性质301 11.2.4胺的化学性质303 11.3季铵盐和季铵碱310 11.3.1季铵盐310 11.3.2季铵碱311 11.4重氮和偶氮化合物312 11.4.1芳香族重氮盐的制备——重氮化反应312 11.4.2芳香族重氮盐的 性质312 11.4.3偶氮化合物314 关键词315 小结315 主要反应总结315 习题317 下篇生物活性化合物 第12章杂环化合物及生物碱321 12.1杂环化合物321 12.1.1杂环化合物的分类321 12.1.2杂环化合物的命名322 12.1.3五元杂环化合物325 12.1.4六元杂环化合物328 12.1.5稠杂环化合物329 12.1.6重要的含氮杂环化合物及其衍生物330 12.2生物碱332 12.2.1生物碱的概念332 12.2.2生物碱的分类和 命名332 关键词337 小结337 习题338 第13 章含硫、含磷及含砷有机化合物340 13.1含硫有机化合物340 13.1.1硫醇340 13.1.2硫醚343 13.1.3磺酸及其衍生物346 13.2含磷、含砷有机化合物349 13.2.1含磷有机化合物349 13.2.2含砷的有机化合物353 关键词354 小结355 习题355 第14章脂类、甾族和萜类化合物357 14.1油脂357 14.1.1油脂的组成、结构与命名357 14.1.2油脂的物理性质359 14.1.3油脂的化学性质360 14.2磷脂和糖脂362 14.2.1磷脂362 14.2.2糖脂365 14.3甾族化合物366 14.3.1甾族化合物的结构366 14.3.2重要的甾族化合物368 14.4萜类化合物375 14.4.1萜类化合物的结构375 14.4.2单萜类化合物376 14.4.3青蒿素378 关键词379 小结379 习题380 第15章氨基酸、多肽、蛋白质382 15.1氨基酸382 15.1.1氨基酸的结构、分类和命名382 15.1.2氨基酸的性质385 15.2肽389 15.2.1肽的分类和命名389 15.2.2肽链序列的测定390 15.2.3多肽的合成391 15.2.4生物活性肽393 15.3蛋白质395 15.3.1蛋白质的元素组成395 15.3.2蛋白质的分类395 15.3.3蛋白质的分子结构395 15.3.4蛋白质的性质398 关键词401 小结401 主要反应总结402 习题403 第16章糖类405 16.1单糖405 16.1.1单糖的结构406 16.1.2单糖的性质412 16.1.3重要的单糖及其衍生物416 16.2低聚糖418 16.2.1二糖的结构和化学性质419 16.2.2重要的二糖419 16.3多糖421 16.3.1多糖的结构421 16.3.2重要的多糖421 16.4苷426 16.4.1性质426 16.4.2重要的糖苷427 关键词428 小结429 主要反应总结429 习题430 第17章核酸432 17.1核酸的分类和组成432 17.1.1分类432 17.1.2核酸的化学组成433 17.2核苷和核苷酸的结构及命名435 17.2.1核苷的结构及命名435 17.2.2核苷酸的结构及命名436 17.3核酸的结构438 17.3.1核酸的一级结构438 17.3.2DNA双螺旋结构439 17.3.3RNA的二级结构442 17.4核酸的性质442 17.4.1核酸的物理性质442 17.4.2核酸的两性电离及凝胶 电泳443 17.4.3核酸的变性和复性443 17.4.4核酸的杂交444 关键词444 小结444 习题445 第18章维生素和辅酶446 18.1维生素446 18.1.1分类446 18.1.2结构和理化性质446 18.2辅酶455 18.2.1分类455 18.2.2结构和理化性质456 关键词462 小结462 习题462 参考文献464 致谢465
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