有机化学(王启宝)

定　　价：78 元

• 作者：王启宝、梁静、孙玥 主编
• 出版时间：2024/6/1
• ISBN：9787122448231
• 出 版 社：化学工业出版社

• 中图法分类：O62 
• 页码：448
• 版次：01
• 开本：16开

作者介绍

王启宝，教授，北京市高等学校教学名师。从事本科生有机化学教学20余年，并多次为研究生讲授高等有机化学。多次参加北京市高考试卷化学学科试题的命制和审题专家， 2011年被北京市招生考试委员会授予“高考北京卷命题改革研究先进个人”。 在教学及教学管理工作中，积极倡导和组织研究型本科教育的改革与实践，主持完成的教学成果2008年获北京市高等教育教学成果奖一等奖（排名第1），2017年获北京市高等教育教学成果二等奖（排名第1），2017年获全国煤炭行业教育教学成果奖一等奖（排名第1）。 多年从事有机化工、材料化学、精细化学品等方向的研究工作，指导硕士生、博士生超过百人。2007年、2009年两次获得“中国煤炭工业科技进步奖”二等奖（排名第4、10）。出版专著1本《煤的界面化学及应用》（第2作者）。在煤炭学报、中国矿业大学学报、过程工程学报、Journal of Porous Materials、Reaction Kinetics，Mechanisms and Catalysis、Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects、RARE METALS等专业期刊及国际会议上发表学术论文100余篇。

目 录

第1章　绪论 001
1.1 有机化合物 002
1.1.1　有机化合物的结构特点 003
1.1.2　有机化合物的性质特点 004
1.2 有机化合物的分类和官能团 005
1.2.1　按碳链分类 005
1.2.2　按官能团分类 006
1.3 有机化合物的结构理论 007
1.3.1　共价键的形成 007
1.3.2　碳原子轨道的杂化与成键 008
1.3.3　量子化学的价键理论与分子轨道理论 009
1.3.4　有机化合物中共价键的性质 011
1.3.5　共振论简介 014
1.4 有机化学中的酸碱理论 016
1.4.1　质子酸碱理论 016
1.4.2　电子酸碱理论 016
1.5 有机反应类型和试剂分类 017
1.5.1　共价键的断裂方式 017
1.5.2　亲电试剂与亲核试剂 018
1.6 有机化学与有机化工 019
1.6.1　石油与天然气的炼制与加工 020
1.6.2　煤基有机化学品的合成 020
1.6.3　生物质炼制技术简介 021
1.6.4　有机化学的绿色发展 021
综合练习题 022

第2章　烷烃和环烷烃 023
2.1 烷烃的结构和同分异构体 023
2.1.1　烷烃的结构 023
2.1.2　烷烃的构造异构 024
2.1.3　烷烃中碳原子的类型 025
2.2 烷烃的命名 025
2.2.1　取代基的命名 025
2.2.2　烷烃的普通命名法 027
2.2.3　烷烃的系统命名法 027
2.3 烷烃的构象 028
2.3.1　乙烷的构象 029
2.3.2　丁烷的构象 030
2.4 烷烃的物理性质 031
2.5 烷烃的化学性质 033
2.5.1　卤代反应 033
2.5.2　硝化和磺化反应 037
2.5.3　氧化反应 038
2.5.4　异构化反应 038
2.5.5　裂化与裂解反应 038
2.6 烷烃的来源 039
2.6.1　烷烃的天然来源 039
2.6.2　煤制天然气和煤制油 040
2.7 环烷烃 040
2.7.1　环烷烃的构造异构和顺反异构 041
2.7.2　环烷烃的命名 041
2.7.3　环烷烃的结构与稳定性 043
2.7.4　环烷烃的物理性质 046
2.7.5　环烷烃的化学性质 047
2.7.6　环烷烃的来源及其衍生物 048
综合练习题 049

第3章　烯烃 051
3.1 烯烃的结构和同分异构现象 051
3.1.1　烯烃的结构 051
3.1.2　烯烃的同分异构现象 052
3.2 烯烃的命名 053
3.2.1　基团的命名 053
3.2.2　次序规则 053
3.2.3　命名原则 054
3.3 烯烃的物理性质 055
3.4 烯烃的化学性质 056
3.4.1　催化加氢反应 056
3.4.2　亲电加成反应 057
3.4.3　与HBr的自由基加成 063
3.4.4　硼氢化-氧化反应 065
3.4.5　烯烃的氧化反应 066
3.4.6　烯烃α-氢的反应 068
3.4.7　聚合反应 069
3.5 烯烃的来源和制备 071
3.5.1　烯烃的工业来源和制法 071
3.5.2　烯烃的实验室制备 071
3.5.3　重要的单烯烃 072
综合练习题 073

第4章　炔烃　逆合成分析法 076
4.1 炔烃的结构和命名 076
4.1.1　乙炔的结构 076
4.1.2　炔烃的异构 077
4.1.3　炔烃的命名 077
4.2 炔烃的物理性质 078
4.3 炔烃的化学性质 079
4.3.1　末端炔烃的酸性 079
4.3.2　炔负离子作为亲核试剂的反应 080
4.3.3　炔烃的还原 081
4.3.4　硼氢化-还原与硼氢化-氧化反应 082
4.3.5　亲电加成 083
4.3.6　炔与亲核试剂的加成 085
4.3.7　氧化反应 086
4.3.8　聚合反应 086
4.4 炔烃的制备与应用 087
4.4.1　炔烃的一般制备方法 087
4.4.2　乙炔的制备及应用 088
4.4.3　丙炔的来源与应用 088
4.5 逆合成分析法——以炔烃为原料的合成为例 089
4.5.1　逆合成分析法简介 089
4.5.2　逆合成分析的一般步骤 090
综合练习题 091

第5章　二烯烃　周环反应 093
5.1 二烯烃的分类与命名 093
5.1.1　二烯烃的分类 093
5.1.2　二烯烃的命名 094
5.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 094
5.2.1　共轭二烯烃的结构 094
5.2.2　共轭效应 095
5.3 共轭二烯烃的化学性质 098
5.3.1　1,2-加成和1,4-加成 098
5.3.2　双烯合成（Diels-Alder反应） 100
5.3.3　聚合反应 101
5.4 重要二烯烃的制备及应用 102
5.5 周环反应* 105
5.5.1　周环反应的特征：协同反应历程 105
5.5.2　前线轨道理论 105
5.5.3　电环化反应 105
5.5.4　环加成反应 108
综合练习题 110

第6章　立体化学 114
6.1 同分异构体的分类 114
6.2 对映异构 115
6.2.1　手性和对映体 115
6.2.2　手性原子和手性分子 116
6.2.3　比旋光度 117
6.3 具有单个手性碳原子的化合物 118
6.3.1　手性分子的表示方法 118
6.3.2　构型的标记 119
6.4 具有多个手性碳原子的化合物 121
6.4.1　含有2个手性碳原子的化合物 121
6.4.2　内消旋体 122
6.4.3　含多个手性碳原子的化合物 123
6.5 环状化合物的立体异构 124
6.6 外消旋体的拆分 125
6.7 手性合成（不对称合成） 126
综合练习题 127

第7章　单环芳烃、非苯芳烃 129
7.1 芳烃的分类、异构和命名 129
7.1.1　芳烃的分类 129
7.1.2　芳烃的异构 130
7.1.3　芳烃的命名 130
7.2 苯的结构 132
7.3 单环芳烃的物理性质 134
7.4 单环芳烃的化学性质 135
7.4.1　苯环的亲电取代反应 135
7.4.2　苯环的加成反应 144
7.4.3　苯环的氧化反应 144
7.4.4　苯环的聚合反应 145
7.4.5　苯同系物侧链的反应 145
7.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 146
7.5.1　苯环上亲电取代反应的定位规则 146
7.5.2　二取代苯亲电取代反应定位规律 153
7.5.3　定位规律的应用 154
7.6 单环芳烃的来源和制备 155
7.6.1　煤的干馏 155
7.6.2　甲醇制芳烃 155
7.6.3　从石油裂解轻油中分离 155
7.6.4　石油的芳构化 155
7.7 芳香性与非苯芳烃 156
7.7.1　芳香性 156
7.7.2　非苯芳烃 157
综合练习题 159

第8章　多环芳烃、杂环化合物 163
8.1 多核芳烃 163
8.1.1　联苯 164
8.1.2　联苯衍生物 164
8.2 稠环芳烃 164
8.2.1　萘 165
8.2.2　蒽和菲 169
8.2.3　薁 171
8.2.4　煤焦油中的其它稠环芳烃 172
8.3 杂环化合物 173
8.3.1　杂环化合物的分类和命名 173
8.3.2　杂环化合物的结构和芳香性 175
8.3.3　五元杂环化合物 176
8.3.4　六元杂环化合物——吡啶 179
8.3.5　稠杂环化合物 181
8.3.6　嘧啶、嘌呤及其衍生物 184
综合练习题 185

第9章　卤代烃、烃基卤硅烷 188
9.1 卤代烃的分类和命名 188
9.1.1　卤代烃的分类 188
9.1.2　卤代烃的命名 188
9.2 卤代烃的结构与物理性质? 189
9.3 卤代烷烃的化学性质 190
9.3.1　与金属的反应 190
9.3.2　亲核取代反应 193
9.3.3　消除反应 195
9.4 亲核取代反应机理与影响因素 197
9.4.1　单分子亲核取代（SN1）反应 197
9.4.2　双分子亲核取代（SN2）反应 199
9.4.3　离子对机理* 199
9.4.4　影响亲核取代反应的因素 200
9.5 消除反应机理与影响因素 203
9.5.1　单分子消除反应（E1）机理 203
9.5.2　双分子消除反应（E2）机理 204
9.5.3　影响消除反应的因素 204
9.5.4　亲核取代与消除反应的竞争 205
9.6 卤代烯烃与卤代芳烃 207
9.6.1　卤代烯烃的分类 207
9.6.2　乙烯型卤代烯烃 207
9.6.3　烯丙型卤代烃 208
9.6.4　卤代芳烃 209
9.7 卤代烃的制备 210
9.8 重要的卤代烃 211
9.8.1　几种甲烷卤代物 211
9.8.2　氯乙烯 212
9.8.3　苄氯（苯氯甲烷） 212
9.8.4　氟利昂* 213
9.8.5　四氟乙烯与聚四氟乙烯* 214
9.9 烃基卤硅烷* 214
9.9.1　烃基卤硅烷的性质及制备 215
9.9.2　有机硅高聚物 216
综合练习题 217

第10章　醇和醚 221
10.1 醇的结构、分类和命名 221
10.1.1　醇的结构 221
10.1.2　醇的分类 222
10.1.3　醇的异构和命名 222
10.2 醇的物理性质 224
10.3 醇的化学性质 225
10.3.1　醇的酸碱性 225
10.3.2　生成卤代烃 226
10.3.3　生成酯 229
10.3.4　脱水反应 230
10.3.5　氧化和脱氢 232
10.4 醇的制备方法 235
10.4.1　烯烃水合 235
10.4.2　硼氢化-氧化反应 235
10.4.3　羰基化合物还原 235
10.4.4　由格利雅试剂制备 236
10.4.5　卤代烃水解 238
10.4.6　α-二醇的制备 238
10.5 重要的醇 239
10.5.1　甲醇 239
10.5.2　乙醇 240
10.5.3　乙二醇 241
10.5.4　丁-1,4-二醇 242
10.5.5　丙三醇 242
10.6 醚的结构、分类和命名 242
10.7 醚的物理性质 243
10.8 醚的化学性质 244
10.8.1　盐的生成和醚键的断裂 244
10.8.2　过氧化物的生成 246
10.9 醚的制备 246
10.9.1　醇分子间脱水——甲醚和乙醚的制备 246
10.9.2　威廉森合成法 247
10.10 重要的环醚 248
10.10.1　环氧乙烷 248
10.10.2　环氧丙烷 249
10.10.3　环氧氯丙烷 250
10.10.4　1,4-二氧六环 250
10.10.5　冠醚* 250
10.11 硫醇、硫醚* 252
10.11.1　硫醇 252
10.11.2　硫醚 253
综合练习题 254

第11章　酚和醌 259
11.1 酚的结构、分类与命名 259
11.1.1　酚的结构 259
11.1.2　酚的命名 260
11.2 酚的物理性质 261
11.3 酚的化学性质 261
11.3.1　酚羟基的反应 262
11.3.2　芳环的反应 265
11.3.3　酚的显色反应 271
11.4 酚的制备 271
11.4.1　提取法 271
11.4.2　异丙苯法 271
11.4.3　芳磺酸碱熔法 272
11.4.4　从芳卤衍生物制备 272
11.4.5　从芳基重氮盐制备 273
11.5 重要的酚和硫酚 273
11.5.1　苯酚 273
11.5.2　甲苯酚 274
11.5.3　苯二酚 274
11.5.4　萘酚 275
11.5.5　双酚A 275
11.6 硫酚* 275
11.7 醌的结构、分类与命名 276
11.8 醌的物理性质 276
11.9 醌的化学性质 277
11.9.1　羰基的反应 277
11.9.2　碳碳双键的反应 277
11.9.3　1,4-加成 278
11.9.4　醌的还原 278
11.10 醌的制备 279
11.10.1　苯醌的制备 279
11.10.2　萘醌的制备 279
11.10.3　蒽醌的制备 279
11.11 重要的醌 280
11.11.1　萘醌 280
11.11.2　蒽醌 280
综合练习题 281

第12章　醛和酮 286
12.1 醛、酮的结构与命名 286
12.1.1　醛、酮的结构 286
12.1.2　醛、酮的命名 287
12.2 醛、酮的物理性质 288
12.3 醛、酮的化学性质 288
12.3.1　羰基的亲核加成反应 289
12.3.2　醛、酮α-氢的反应 296
12.3.3　缩合反应 299
12.3.4　醛、酮的氧化还原反应 304
12.4 醛、酮的制备 309
12.4.1　氧化法 309
12.4.2　水合法 310
12.4.3　Freidel-Crafts酰基化反应 311
12.4.4　烯烃的氢甲酰化反应 311
12.5 重要的醛、酮 311
12.5.1　甲醛 311
12.5.2　乙醛 313
12.5.3　丙酮 313
综合练习题 313

第13章　羧酸及其衍生物 318
13.1 羧酸的结构、分类与命名 318
13.1.1　羧酸的结构 318
13.1.2　羧酸的分类与命名 319
13.2 羧酸的物理性质 320
13.3 羧酸的化学性质 321
13.3.1　羧酸的酸性 321
13.3.2　羧基的还原 324
13.3.3　羧酸衍生物的生成 325
13.3.4　脱羧反应 326
13.3.5　α-H的卤代 327
13.4 羧酸的制备方法 327
13.4.1　氧化反应 327
13.4.2　由水解反应生成 329
13.4.3　有机金属试剂与CO2作用 329
13.5 重要的羧酸 330
13.5.1　重要的一元羧酸 330
13.5.2　重要的二元羧酸 332
13.6 羟基酸 336
13.6.1　羟基酸的性质 336
13.6.2　羟基酸的制备 338
13.6.3　重要的羟基酸 340
13.7 羧酸衍生物 342
13.7.1　羧酸衍生物的命名 343
13.7.2　羧酸衍生物的物理性质 344
13.7.3　羧酸衍生物的化学性质 345
13.8 重要羧酸衍生物及其制备 350
13.8.1　酰氯 350
13.8.2　几种常用的酸酐 351
13.8.3　几种重要的酯 353
13.8.4　酰胺、内酰胺、酰亚胺 354
13.9 碳酸衍生物 358
13.9.1　碳酰氯（光气） 358
13.9.2　氨基甲酸酯 358
13.9.3　碳酸二甲酯（DMC） 359
13.9.4　碳酰胺（脲） 359
13.10 β-二羰基化合物 360
13.10.1　乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 361
13.10.2　丙二酸酯在合成中的应用 363
13.10.3　克诺文格尔缩合与迈克尔加成* 364
综合练习题 365

第14章　含氮有机化合物 370
14.1 硝基化合物 370
14.1.1　硝基化合物的分类、命名和结构 370
14.1.2　脂肪族硝基化合物 371
14.1.3　芳香族硝基化合物及其制备方法 371
14.1.4　芳香族硝基化合物的化学性质 372
14.2 胺 374
14.2.1　胺的分类、命名和结构 374
14.2.2　胺的物理性质 376
14.2.3　胺的化学性质 377
14.2.4　胺的制备 384
14.3 季铵盐和季铵碱 386
14.3.1　季铵盐和季铵碱的制备 386
14.3.2　霍夫曼消除反应 386
14.3.3　季铵盐的应用 387
14.4 芳香重氮盐和偶氮化合物 388
14.4.1　芳香重氮盐和偶氮化合物的命名 388
14.4.2　重氮化反应及偶氮染料 389
14.5 腈、异腈和异腈酸酯 393
14.5.1　腈的结构和命名 393
14.5.2　腈的制备与化学性质 394
14.5.3　己二腈与丙烯腈的制备与应用 394
14.5.4　异腈的制备与应用 396
14.5.5　异氰酸酯* 396
14.6 重氮甲烷和卡宾* 398
14.6.1　重氮甲烷 398
14.6.2　卡宾 399
综合练习题 400

第15章　生物分子 405
15.1 糖类化合物 405
15.1.1　单糖 406
15.1.2　低聚糖 411
15.1.3　多糖 412
15.2 氨基酸 414
15.2.1　氨基酸的分类和命名 414
15.2.2　氨基酸的性质 414
15.2.3　氨基酸的来源与制备 416
15.2.4　氨基酸、多肽与蛋白质 417
15.3 油脂与蜡 418
15.3.1　油脂 418
15.3.2　蜡 419
15.3.3　生物柴油 420
综合练习题 420

第16章　红外光谱、核磁共振氢谱 422
16.1 红外光谱 422
16.1.1　红外光谱的基本原理 423
16.1.2　红外光谱与分子结构的关系 424
16.1.3　影响官能团特征频率的因素 424
16.1.4　有机化合物红外光谱举例 425
16.2 核磁共振谱 429
16.2.1　核磁共振氢谱的基本原理 430
16.2.2　化学位移 430
16.2.3　积分曲线 432
16.2.4　自旋耦合和自旋裂分 433
16.2.5　核磁共振氢谱的解析 436
综合练习题 437

附录 441
附录1　常见有机基团的英文名称 441
附录2　有机化学常见的专业词汇缩写对照表 444

参考文献 446